Phenole

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Als Phenole werden in der Chemie aromatische Verbindungen bezeichnet, die aus einem Benzolring und einer oder mehrerer daran gebundener Hydroxylgruppen bestehen.

Nach der chemischen Nomenklatur werden Phenole durch Anhängen der Nachsilbe -ol oder Voranstellen der Vorsilbe Hydroxy- bezeichnet.

Das Phenol ist die einfachste Verbindung der Phenole mit einer Hydroxylgruppe, Summenformel C6H5OH. Weitere Phenole mit einer Hydroxygruppe sind die Kresole (o-, m- und p-Kresol), Naphthole (α- und β-Naphthol) und Thymol.

Die bekanntesten Dihydroxybenzole (Diphenole), Phenole mit zwei Hydroxygruppen, sind Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon und 1,4-Naphthohydrochinon.

Ein wichtiges Triphenol ist das Phloroglucin, das in salzsaurer Lösung als Nachweisreagenz für den Holzstoff Lignin verwendet wird. Auch Pyrogallol, das in der chemischen Analytik zum Nachweis und zur Absorption von Sauerstoff eingesetzt wird, gehört zu den Triphenolen.

Die Pikrinsäure ist ein Beispiel für ein substituiertes Phenolderivat. Weitere chemisch bedeutsame Phenolderivate sind: Salicylsäure, o- und p-Nitrophenol, Gallussäure, Eugenol, Hexachlorophen, Adrenalin und Noradrenalin.

Obwohl sie aufgrund der Hydroxylgruppe den Alkoholen ähneln, sind Phenole im Unterschied zu diesen schwache Säuren, da das entstehende Anion mesomeriestabilisiert ist. Mit Alkalilaugen bilden Phenole daher wasserlösliche Salze, die Phenolate.

Phenole besitzen eine Keto-Enol-Tautomerie, die aber durch die energetische Begünstigung durch die Bildung des aromatischen Systems (vgl. Hückel-Regel) im Gegensatz zu den aliphatischen Enolen komplett auf der Enol-Seite liegt.

Einige Phenole werden durch Destillation aus Steinkohlenteer gewonnen, andere können aus Naturstoffen isoliert werden. Die meisten werden heute aber nach dem Cumolhydroperoxidverfahren synthetisiert (Siehe dazu Phenol). Phenole sind die Grundlage zur Herstellung von Kunstharzen (Phenoplaste). Sie werden auch bei der Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Pharmazeutika und Pestiziden verwendet. Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol) ist ein mildes Reduktionsmittel und wird deshalb auch als photographischer Entwickler eingesetzt.

Zu den Phenolen zählen Tannine und die meisten Aromastoffe, die den Duft und Geschmack des Weines bestimmen. Andere bekannte Phenole sind das Vanillin, der wichtigste Aromabestandteil der Vanille, sowie Zimtaldehyd, ein Bestandteil der Zimtrinde.

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